Winamp geht auf jeden Fall schon mal nicht.
Die Sortierung ist abhängig davon wie sie auf CD/DVD gebrannt sind bzw. wie du sie über die PC-Software einreihst. Wie das mit denen ist die auf der Festplatte sind, weiß ich jetzt nicht. Eine "random"-Funktion gibt es, die bezieht sich aber nur auf ein Verzeichniss.
Die Oberfläche beschränkt sich auf ein Hintergrundbild und die Dateiliste bzw. man kann sich von der laufenden Datei den ID3-V1-Tag anzeigen lassen.
Es gibt aber die Möglichkeit das Hintergrundbild zu verändern. Das ist aber mehr etwas für die, die sich richtig in die Materie einarbeiten wollen...